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El uruguayo, quien debutó en la dirección técnica de Cruz Azul en 2009 y que fue rechazado para quedarse definitivamente en el cargo, regresa al banquillo de La Máquina
La llegada de Robert Dante Siboldi al banquillo de Cruz Azul tiene tintes de revancha. Hace diez años, en el 2009, el uruguayo inició su carrera como entrenador en Primera División con La Máquina, luego de que llegara al relevo como interino, tras el despido de Benjamín Galindo.
El técnico sudamericano sólo dirigió dos partidos, incluido el empate sin goles en la final de vuelta de la Liga de la Concacaf ante el Atlante , que sentenció a los cementeros a perder una más de sus finales en los últimos 20 años.
La carrera de Siboldi en los banquillos se detuvo algunos años y se reactivó hasta 2012, cuando tomó el mando de los Dorados de Culiacán , en el Ascenso MX . También tuvo un paso fugaz, al solo dirigir ocho encuentros, de los que ganó tres.
El uruguayo volvió a poner en pausa su carrera para ser el Director de Fuerzas Básicas de Santos y tuvo un breve paso como técnico interino en 2015, en el que fue entrenador de los laguneros. Finalmente, tres años desupues, para el Clausura 2018 fue confirmado como técnico definitivo de los laguneros, con quienes dio su mejor rendimiento en su carrera en el banquillo.
Registró 21 victorias, 10 empataes y 15 derrotas al mando de los santistas, además del título de liga en ese torneo, su único trofeo hasta el momento.
Siboldi salió de la institución en ese mismo 2018 , luego de que se ventilara una trifulca entre su asistente, Leando Cufré , y el zauero Gerardo Alcoba . Posteriormente, la directiva decidió desprenderse de ellos al poco tiempo.
El técnico uruguayo tomó las riendas del maltrecho Vercruz e inició la racha de partidos sin ganar del cuadro escualo. Al club lo dirigió en 20 encuentros, de los que ganó tres, empató cinco y perdió 12. Posteriormente puso su renuncia.
Ahora el uruguayo llega al banquilla del Cruz Azul , en el que inició su carrera hace una década, en medio del caos que generó el despido de Pedro Caixinha y Ricardo Peláez.