Tras la muerte de su padre, el joven Octavio Paz heredó serios problemas económicos. Repentinamente se convirtió en la cabeza de familia y se vio obligado a hacerse de una serie de trabajos, entre ellos empleado en el Archivo General de la Nación, fotógrafo ocasional, docente en diversas instituciones, editor, periodista y una ocupación que no se ha documentado: responsable de una sastrería.
Su socio fue su tío materno Guillermo Lozano, quien, durante la vigencia de la Ley Volstead, vendía clandestinamente alcohol en los Estados Unidos y, cuando fue abrogada, cambió de giro por la comercialización de ropa de maquila estadounidense.
A finales de 1935, la “Sastrería Lozano” abrió en el número 10 de la calle República de Brasil, donde se ofrecía la confección de trajes estilo italiano (de moda en la época), venta de ropa y un sistema de tandas de prendas. Con el viento a su favor, el local cobró fuerza, al grado de que llegó a anunciarse en la naciente radio mexicana. Luego vinieron los problemas.
El primero del que se tiene registro es por incumplimiento de pago del Hotel Reforma, que no había liquidado unos trajes para dos miembros de su orquesta. La deuda ascendía a 662 pesos, por lo que los sastres demandaron en junio de 1937. Para este momento, Paz asistía al II Congreso Internacional de Escritores para la Defensa de la Cultura, celebrado en Valencia, y tuvo que otorgar un poder a su madre, Josefina Lozano, para que lo representara. El pleito se ganó y, aunque hubo retrasos, al final les liquidaron el total.
A la par de este asunto, la empresa empezó a tener pérdidas. En diciembre de 1937, Juan Krieger, cuñado de Guillermo, prestó a éste una fuerte suma para recapitalizar el negocio que, con tan sólo dos años, ya se encontraba en quiebra. Ante la falta de pago, Krieger lo demandó y por consecuencia a su sobrino Octavio por ser el dueño nominal. Este juicio, acumulado a otros que tenía Krieger contra la familia, dio lugar a que el cuñado se adjudicara la casa de Ireneo Paz número 79 y que pasaran años antes de que las hermanas Isabel Lozano de Krieger y Josefina volvieran a hablarse. Tiempo después el poeta escribiría: Cuartos y cuartos, habitados/ sólo por sus fantasmas,/ sólo por el rencor de los mayores/ habitados. Familias,/ criaderos de alacranes:/ como a los perros dan con la pitanza/ vidrio molido, nos alimentan con sus odios/ y la ambición dudosa de ser alguien.
La sastrería sobrevivió al embate, pero en febrero de 1941, Rosario López, esposa de Guillermo, recibió una demanda, de Enrique Acuña Rivas, por 2 mil pesos. Sin que haya certeza sobre la resolución del caso, todo indica que fueron embargados en los bienes que señaló Chayo: cortes de tela, lonas, prendas, una caja fuerte, armazones, mesas, vitrinas, etc.
El conflicto que acabó por fin con la tienda se dio en 1943, cuando la Nacional Financiera vendió el local que ocupaba la sastrería a Simón Buzali y Said Fallena, quienes demandaron a Paz por la omisión del abono de la renta. Octavio se defendió alegando que se había negado a entregar el importe a los nuevos arrendadores por no tener conocimiento de la venta. Luego arguyó que eran los propietarios quienes rechazaban la mensualidad: “Han rehusado recibir las mensualidades de diciembre último y enero en curso. En virtud me veo obligado a promover contra ellos este procedimiento a efecto de que reciban el importe de dichas dos mensualidades, reservándome promover contra ellos el juicio de contrato y el pago de los daños y perjuicios correspondientes en su oportunidad”. Este conflicto se prolongó al menos un año. El vaivén entre demandar por no recibir el dinero y contrademandar por no aceptarlo fue desgastante. Los actores llegaron a argumentar que desconocían la personalidad de Paz, pues ellos habían acordado con Guillermo Lozano, a quien consideraban el encargado.
A finales de 1943, con el pleito casi perdido, Paz se fue a California con la beca Guggenheim y desistió del negocio familiar. Pese a ello, de regreso a México al año siguiente y ya sin un local determinado, Elena Garro, junto con Rosario, iniciaría una efímera empresa de venta de ropa a domicilio. Guillermo se avocaría a algo más lucrativo, el alcohol, y a un nuevo giro, el centro nocturno “Los Globos”.