Durante su adolescencia, abandonó la comodidad de la ciudad de Nueva York —donde vivía asilado con su familia— para trabajar en las bodegas del supermercado propiedad de su padre en El Salvador, durante los años más álgidos de la guerra civil en el país, en la década de 1980.
Formado en universidades estadounidenses y con una maestría en administración de empresas, Calleja es hoy propietario de Super Selectos, la mayor cadena de supermercados del país. El empresario de 43 años inició su carrera política en 2013 y ahora busca llevar de nuevo a la derechista Alianza Republicana Nacionalista (ARENA) a la presidencia del país tras una década.
Casado y con dos hijos, intenta convencer a los salvadoreños de que él representa una nueva forma de hacer política, alejado de los casos de corrupción que envuelven a su partido. Propone crear más de 200 mil empleos retomando su modelo empresarial.